Trots vissa initiativ från President Obama att lätta på sanktionerna är relationerna mellan de båda länderna fortfarande ansträngda. I april 2009 upphävde Obama de förstärkta sanktioner som president Bush införde under sin presidentperiod. Kubanamerikaner fick i och med detta tillåtelse att resa till Kuba utan begränsningar i antal besökstillfällen, maxgränsen för remitteringar till Kuba togs bort och amerikanska telekombolag gavs tillåtelse att ingå avtal med Kuba. I början av 2011 öppnade USA upp för utökad flygtrafik mellan de båda länderna, vilket lett till att flera städer i USA nu erbjuder direktflyg till Kuba. Förutom kubanamerikaner får även övriga amerikaner nu resa till Kuba i religiöst- , kultur-, eller studiesyfte.
Raúl Castro har vid flera tillfällen sagt sig vara öppen för en utökad dialog med USA. Fallet med den amerikanska biståndsarbetaren Alan Gross som i mars 2011 dömdes till 15 års fängelse i Kuba för införsel av illegal telekomutrustning har dock effektivt satt stopp för ytterligare lättnader i relationerna. Utnämningen av den republikanska politikern och Castrokritikern Ileana Ros-Lehtinen till ordförande för det amerikanska kongressens utrikesutskott minskar sannolikt också möjligheterna till ytterligare närmanden. De fem för spioneri i USA dömda kubanerna utgör sedan länge en nagel i ögat för förbindelserna mellan USA och Kuba. En av ” de fem ” frigavs ur fängelset i oktober 2011, men skall avtjäna ytterligare tre år i USA under villkorlig frigivning.
Sedan 1959 har uppskattningsvis två miljoner kubaner lämnat Kuba legalt och illegalt, flertalet finns i USA. De som lämnade Kuba i kölvattnet av revolutionen har utgjort den hårda kärnan i den kubanska exil som avvisat tanken på närmare kontakt mellan ländernas regeringar. Denna grupp är en politisk maktfaktor i USA:s utrikespolitik gentemot Kuba och låsningen i relationen mellan USA och Kuba kan till viss del härledas till påtryckningar från denna lobbygrupp som främst finns i Florida.
Trots dessa svårigheter pågår ett samarbete mellan USA och Kuba på tjänstemannanivå inom en rad olika områden, bland annat migrations- och narkotikabekämpningsfrågor.