Ön Timors första innevånare kom troligtvis från Australien för ungefär 14 000 år sedan, vilka senare följdes av andra folkgrupper från den indonesiska övärlden och Asiens fastland. Förekomsten av sandelträ lockade tidigt kinesiska, indiska och arabiska handelsmän till ön. Portugiser och holländare anlände på 1500- respektive 1600-talet. Efter över 200 år av mer eller mindre intensiva strider mellan de båda kolonialmakterna, slöts ett avtal år 1859 i vilket Timor delades upp i en östlig portugisisk och en västlig holländsk del. Motstånd mot den portugisiska kolonialmakten existerade under hela kolonialperioden, men det var först efter andra världskriget som motståndet blev mer organiserat. Under 60- och början av 70-talen förvisades eller flydde många frihetskämpar, bland annat nuvarande premiärminister José Ramos Horta, till andra portugisiska kolonier i Afrika där ett ledarskap i exil etablerades.
Statskuppen och det påföljande regimskiftet i Portugal 1974 blev avgörande för Östtimor, liksom för Portugals övriga kolonier. Den nya regimen ville avveckla kolonierna och stödde östtimoriansk självständighet. Efter statskuppen och inför självständigheten bildades politiska partier i Östtimor och klart populärast blev det radikala Fretilin (Frente Revolucianária da Timor Leste Independente). Utvecklingen i Östtimor oroade Indonesien, dels eftersom Fretilin uppfattades som ett kommunistiskt hot och dels eftersom ett fritt Östtimor skulle kunna inspirera självständighetskamper i det etniskt splittrade Indonesien. Inför hotet av en indonesisk intervention beslutade Portugal att avveckla sin närvaro i Östtimor fortare än planerat, och i det maktvakuum som uppstod utbröt i augusti 1975 ett inbördeskrig mellan Fretilin och två Indonesienstödda partier. Fretilin fick snabbt ett övertag i kriget och utropade ett självständigt Östtimor 28 november 1975. Detta föranledde den indonesiska invasionen som inleddes 7 december 1975. Året därpå förklarade regeringen i Jakarta att Östtimor inkorporerats i Indonesien som landets 27:e provins.
Under de första fem åren av indonesisk ockupation beräknas mellan 100.000-200.000 människor ha dödats eller dött av indirekta följder av annekteringen som svält eller sjukdomar. Östtimor förblev en indonesisk provins fram till 1999, något som de flesta länder, däribland Sverige, aldrig accepterade. Östtimoreserna själva bjöd dock oväntat hårt motstånd. Ledda av den nuvarande presidenten José Alexandre "Xanana" Gusmão bedrev Fretilins militära gren Falantil ett gerillakrig mot den indonesiska militären. Man försökte också motsätta sig ockupationen med politiska medel genom student- och ungdomsorganisationer, katolska kyrkan samt östtimoreser i exil. Indonesien bekämpade det östtimoresiska motståndet främst med militära maktmedel, men även med transmigrations- och assimileringspolitik. Levnadsstandarden höjdes något, men inte i samma takt som på andra ställen i Indonesien och Östtimor förblev landets fattigaste provins.
Vändpunkten för Östtimor kan sägas ha kommit i november 1991 då indonesisk militär attackerade en begravningsprocession och dödade ett stort antal människor (uppgifterna varierar mellan 100-300 personer). Händelsen var troligtvis inte unik i den östtimoresiska historien, men däremot var det den första som fick internationell uppmärksamhet eftersom incidenten filmades. Stödet för östtimoresiskt självstyre och pressen på Indonesien att förändra sin Östtimor politik ökade. Det var dock inte förrän Asienkrisens intåg 1998, med dess påverkan på den politiska utvecklingen i Indonesien, som mer omfattande förändringar kunde ske. Indonesiens nya ledarskap tillät en folkomröstning som skulle avgöra Östtimors status - självständig stat eller autonom provins inom Indonesien.
Tiden inför omröstningen präglades av våld, men den kunde trots detta genomföras den 30 augusti 1999. Drygt 78 procent röstade för självständighet. Valresultatet ledde till att en ny våldsvåg utbröt och indonesiskstödd milis löpte amok. Stora delar av Östtimor ödelades. 80 procent av infrastrukturen förstördes, bland annat brändes 95 procent av skolorna ned. Omkring 1400 människor dödades och upp emot en halv miljon tvingades fly från sina hem, många av dem till Västtimor. Utländska hjälporganisationer, däribland FN, evakuerade sin personal.
Efter starka internationella påtryckningar tvingades Indonesien acceptera att en australiensiskledd styrka skickades till Östtimor för att återställa ordningen, varefter FN övertog kontrollen. FN administrerade området i två och halvt år fram till självständigheten den 20 maj 2002. FN:s närvaro har förblivit omfattande även efter självständigheten. Förutom ett flertal FN-organ fanns fredsbevarande styrkor kvar i landet till i maj 2005. FN-insatsen i landet omvandlades då till en politisk mission med enbart rådgivande funktioner. Sedan oroligheter på nytt brutit ut i Östtimor våren 2006 sände flera länder bl.a. Australien och Portugal på östtimorianska regeringens begäran åter trupper och internationell polis till landet. FN:s säkerhetsråd beslutade i augusti 2006 om en ny utökad FN-insats i Östtimor, UNMIT (United Nations Integrated Mission in Timor-Leste) med en omfattande kontingent av över 1600 internationella poliser.
Den nya vågen av oroligheter startade sedan dåvarande premiärminister Mari Alkatiri avskedat omkring 600 personer ut den östtimorianska försvarsmakten (c:a en tredjedel av alla anställda) efter att de strejkat mot diskriminering i militären mot personer från landets västliga provinser. Protesterna tog inledningsvis fredliga former, men urartade i april då flera personer dödades när en demonstration till stöd för de avskedade militärerna besköts av polisen. Säkerhetsläget i landet försämrades ytterligare under den månad som följde när våldsamheter blossade upp mellan olika befolkningsgrupper från de östra och västra provinserna och kringdrivande ungdomsgäng brände och plundrade hus i huvudstaden. Tio personer dödades bl.a. då ett antal soldater i försvarsmakten besköt en obeväpnad grupp poliser som lämnade polishögkvarteret till fots under FN-beskydd. Omfattande protester mot regeringen och premiärminister Alkatiri personligen ledde till slut till att han i juni 2006 tvingades lämna in sin avskedsansökan. En ny regering tillträdde i mitten av juli 2006 under tidigare utrikesminister Ramos Hortas ledning. Situationen i landet har dock förblivit instabil. En stor del av befolkningen har i samband med oroligheterna flytt sina hem och det beräknas för närvarande finnas omkring 185 000 internflyktingar i Östtimor (omkring 18 procent av befolkningen), varav den största delen i Dili.
.