President Habibie öppnade 1999 upp för att låta östtimoreserna välja mellan utvidgad autonomi eller självständighet. En övervägande majoritet röstade i augusti 1999 för självständighet. Valresultatet ledde till att en ny våldsvåg utbröt och indonesiskstödd milis löpte amok. Stora delar av befolkningen flydde eller tvångsförflyttades till andra delar av landet. Indonesiens regering gav den 19 oktober 1999 formellt upp Östtimor samtidigt som australiensiska styrkor under FN-befäl återställde lag och ordning i landet.
Det första valet i Östtimor hölls den 30 augusti 2001 och den 20 maj 2002 blev Östtimor självständigt. FN:s närvaro i landet har förblivit omfattande även efter självständigheten.
Relationerna mellan Indonesien och Östtimor är idag goda. Östtimor fick efter presidentvalet i maj 2007 en ny president, och de koalitionsförhandlingar som följde parlamentsvalet i juni samma år ledde till ett regimskifte. Den nyvalde östtimoresiske presidenten José Ramos Hortas första officiella resa gick till Indonesien där han mottogs av president Yudhoyono. En bilateral vänskapskommission bildades i augusti 2005 och har haft som målsättning att främja vänskap och försoning mellan de båda länderna, samt att undersöka händelseförloppet kring valet och våldsamheterna 1999. Kommissionens begränsade mandat är omdiskuterat, men politiska företrädare i Östtimor och Indonesien ser likväl fram emot kommissionens slutrapport som presenteras i januari 2008.
En fråga som återstår att lösa är gränsdragningen mellan de båda länderna vilket aktualiserades i oktober 2007 då en östtimoresisk handlare sköts till döds av indonesisk gränspolis. Förhandlingarna om gränsdragningen var långt gående redan vid dödsskjutningen, och de båda ländernas utrikesministrar har därefter kommit överens om att presentera en slutgiltig gränsuppgörelse i början av 2008. Därefter återstår att påbörja en diskussion kring gränserna ute till havs.